깜찍하고 앙증맞은 소녀에서 원숙한 연기의 아름다운 배우로 성장한 드루 배리모어, 짐 캐리 이후 최고의 코미디 배우로 인기를 누리고 있는 아담 샌들러. 이 두명의 멋진 커플이 엮어내는 로맨틱 코미디. 아담 샌들러는 영화 전편에 걸쳐 노래 실력을 한껏 과시하고 있으며, 드류 베리모어는 특유의 귀여운 표정 연기가 돋보인다.

영화의 시대 배경과 일치하는 80년대 대중적인 팝송들이 영화를 가득 메운 것도 특징이며, 마이클 잭슨의 반짝이 장갑, 마돈나의 십자가 목걸이, 보이 조지를 흉내낸 여장 남자, 힙이 풍성한 디스코 바지, <나이트메어>의 프레디 가면, 브레디크 댄싱 등 당시 유행했던 코드들이 80년대를 완벽하게 재현해준다.

한편, 동생의 결혼식에 참석하여 추태를 부리는 알콜 중독자이며 나중에는 주인공의 결혼식에 웨딩싱어로 등장하는 개성파 배우 스티브 부세미와, "White Wedding"을 불렀던 펑크 락커이자 80년대의 우상인 빌리 아이돌이 카메오로 출연한다.

▶ 줄거리

대중 음악 작곡가가 꿈인 로비는 고향 마을 릿지필드에서 결혼식 피로연의 사회도 보고 노래도 하면서 살아간다. 어려서 사고로 부모를 잃고 누나 밑에서 홀로 크면서 늘 자신만의 따뜻한 가정을 꿈꿔오던 그는 고교 동창인 린다와의 결혼을 목전에 두고 마냥 들떠 있다.

그러던 어느 날, 그가 웨딩싱어로 일하는 연회장에 다정다감하고 깜찍한 처녀 줄리아가 웨이트리스로 들어온다. 증권 중개업자인 약혼자 글렌이 약혼한지 2년이 넘도록 결혼 얘기를 꺼내지 않자 아예 그가 사는 릿지필드로 이사와 사촌 언니인 홀리의 소개로 그곳에 취직한 것이었다. 처음 만나는 순간부터 마음이 통한 로비와 줄리아는 서로 상대방의 결혼식에서 노래해 주고 일해 줄 것을 약속한다. 일 주일 후, 로비의 결혼식. 가난한 웨딩싱어와 결혼한다는 사실을 놓고 고민하던 린다가 결국 결혼식에 나타나지 않자 로비는 깊은 상처를 받고 자학에 빠져 지낸다.

한편, 우여곡절 끝에 글렌으로부터 결혼 약속을 받아 낸 줄리아는 결혼 준비에 마냥 무관심하고 무엇이든 자기 위주로만 행동하는 글렌에 대해 조금씩 회의를 느끼기 시작한다. 날이 가면서 로비는 서서히 마음을 추스리고 결혼식 외의 여러 행사에서 다시 예전처럼 사회도 보고 노래도 부르기 시작한다. 그러다 그 동네 사정에 어두운 줄리아가 혼자서 결혼 준비를 하느라 애쓰는 것을 보고 적극적으로 돕기로 한다. 매일 만나 이것저것 준비하고 알아보며 많은 시간을 함께 보내는 두 사람. 그러는 사이 그들은 서로 깊이 정이 들기 시작한다.

그러던 중 우연히 글렌의 깨끗치 못한 행실에 대해 알게 된 로비는 줄리아에게 사랑을 고백하려 하지만 변변히 내세울 만한 게 없는 자신의 처지를 의식하고 단념한다. 줄리아는 줄리아대로 날이 갈수록 글렌에게 마음이 떠나감을 느끼면서 로비에 대한 애정을 확인하게 된다. 결국 자신의 마음을 알리기 위해 로비를 찾아간 줄리아는 로비의 전 약혼녀 린다의 거짓말에 속아 그 두 사람이 다시 합친 것으로 잘못 알고 자포자기한 심정으로 글렌과 함께 라스베이거스로 가서 약식 결혼식을 하기로 한다.

한편, 줄리아가 라스베이거스로 떠나는 날, 로비는 금혼식에서 오십 년이란 세월을 서로 사랑하며 함께 멋지게 늙은 노부부의 모습을 보며 줄리아를 떠올리는데….